Tiyoasetal içeren karbazol tabanlı floresans sensörün tasarımı, sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Tez çalışması kapsamında Hg2+ sensörü olarak öncelikle 3-(5-(1,3-ditiyolan-2-il)piridin-2-il)-9-hekzilkarbazol (38) molekülü tasarlandı. Sensör molekülü (38) karbazol (7)’den çıkılarak beş adımda sentezlendi ve saflaştırıldı. Sensör molekülü (38) ilk defa tarafımızdan sentezlendiği için 13C NMR, 1H NMR, FT-IR ve HRMS ile full karakterize edildi. Sensör molekülü (38)’in fotofiziksel ve sensör özellikleri incelendi. Rekabet eden analitler varlığında sürpriz bir şekilde Hg2+ yerine Fe3+’e karşı seçicilik gösterdiği tespit edildi. Ayrıca tez kapsamında Hg2+ sensörü olarak alternatif 3,6-bis(3-(1,3-ditiyolan-2-il)fenil)-9-hekzilkarbazol (42) molekülü tasarlandı. Sensör molekülü (42) karbazol (7)’den çıkılarak dört adımda sentezlendi ve saflaştırıldı. Alternatif sensör molekülü (42) ve onun öncü molekülü 3,3’-(9-hekzilkarbazol-3,6-diil)dibenzaldehit (41) ilk defa tarafımızdan sentezlendiği için 13C NMR, 1H NMR, FT-IR ve HRMS ile full karakterize edildi.

Within the scope of this thesis, the molecule 3-(5-(1,3-dithiolane-2-yl)pyridin-2-yl)-9-hexylcarbazole (38) was initially designed as a selective sensor for Hg²⁺ ions. The sensor molecule (38) was synthesized and purified in five steps, starting from carbazole (7). Since this molecule was synthesized for the first time in our study, it was fully characterized using ¹³C NMR, ¹H NMR, FT-IR, and HRMS techniques. The photophysical and sensing properties of compound (38) were systematically investigated. Interestingly, in the presence of competing analytes, it exhibited selectivity towards Fe³⁺ ions rather than Hg²⁺. Furthermore, an alternative sensor molecule, 3,6-bis(3-(1,3-dithiolane-2-yl)phenyl)-9-hexylcarbazole (42), was also designed within the thesis as a potential Hg²⁺ sensor. This compound (42) was synthesized and purified in four steps, also starting from carbazole (7). As both the alternative sensor molecule (42) and its precursor, 3,3’-(9-hexylcarbazole-3,6-diyl)dibenzaldehyde (41), were synthesized for the first time in this study, they were fully characterized by ¹³C NMR, ¹H NMR, FT-IR, and HRMS.