Biyolojik vaks mono esterlerin etkin ve yeşil sentezi

Abstract

Biyolojik vaks mono ester bileşikleri çeşitli endüstriyel ve medikal alanlarda yaygın bir kullanım alanı bulan önemli ticari ürünlerdir. Bu değerli bileşiklerin, ispermeçet balinasından elde edilmesi yasaklanmış olup, bazı tropikal bitkisel kaynaklar bu esterlerin elde edilmesinde kullanılmaktadır. Öte yandan bu değerli bileşikler, bazı avantaj ve dezavantajlara sahip olan çeşitli kimyasal ve enzimatik prosesler üzerinden sentezlenebilmektedir. Bu çalışmada, kolayca elde edilebilen ve metal içermeyen yeni bir Brønsted asit katalizörü olan [C16ImSO3H]Cl sentezlendi ve eşdeğer miktarlardaki uzun zincirli yağ asitlerinin veya yağ asitleri metil esterlerinin solventsiz ortamda yağ alkolleriyle esterifikasyon veya transesterifikasyon reaksiyonlarında kullanıldı. Ester verimlerini etkileyebilecek farklı reaksiyon parametreleri optimize edildi, katalizörün tekrar kullanımı ve büyük ölçekli sentez çalışmaları yapıldı. Geliştirilen bu alternatif, pratik ve çevre dostu prosesle bir seri vaks esteri (17 örnek) çok iyi verimlerle sentezlendi. Doymamış yağ asitleri durumunda, istenmeyen cis-trans geometrik izomerleşmeye rastlanmadı. Sentezlenen katalizör ayrıca trigliseritleri de, doğrudan transetsrifikasyon üzerinden ilgili vaks esterlerine dönüştürmektedir.

Biological wax monoesters are important commercial products used in various industrial and medicinal fields. Obtaining these valuable compounds from sperm whale is prohibited, and some tropical plant sources are used to obtain these esters. Therefore, these valuable compounds can be synthesized via several chemical and enzymatic reactions which have some advantages and more disadvantages. In the present study easily accessible [C16ImSO3H]Cl was screened as a Brønsted acid metal free catalyst for the chemical esterification or transesterification of equimolar amounts of long chained fatty acids or fatty acid methyl esters respectively with fatty alcohols in solventless medium. The various parameters affecting the yield of the wax ester were optimized, catalyst reuse and large scale synthesis was also carried out. According to this alternative practical and green process, a series of wax esters (17 examples) were produced readily in good to excellent yields. There was no undesirable geometric cis-trans isomerization in unsaturated fatty acids under the reaction conditions used. The catalyst is also quite effective when triglycerides are converted directly to the wax esters via transesterification reaction.