Disiyanovinil grubu içeren 2-(Karbazol-3'-il) piridin tabanlı ligandın tasarımı ve sentezi

Abstract

Tez kapsamında disiyanovinil grubu içeren ligand 1 karbazolden (1) yola çıkılarak bromlama, alkilleme, Vilsmeier-Haack, Knoevenagal ve Stille reaksiyonları takip edilerek 5 adımda sentezlendi ve H NMR, C NMR ve FT-IR ile karakterize edildi.Ayrıca tez kapsamında; Karbazol (1) ilk defa dimetilformamit ve N-bromsüksinamit kullanılarak mono-bromlandı. Geliştirilen bu yeni yöntemle tek porsiyonda ve kısa sürede (90 dk.) yaklaşık 10 g 3-bromokarbazol (2) iyi bir verimle (%67) elde edildi. Karbazol halkasına aldehit grubunun Vilsmeier-Haack reaksiyonu ile takılmasında, kullanılan POCl3 eşdeğerinin miktarının (7.8 eşdeğer) önemli olduğu bulundu. Knoevenagel reaksiyonunun kullanılan baza (pirolidin) karşı duyarlı olduğu ve bazın katalitik miktarda (%10) kullanılması gerektiği görüldü.Standart Stille kenetlenme reaksiyonunun küçük porsiyonlarda etkin olduğu ancak büyük porsiyonlarda ise ürün vermediği gözlemlendi.

By this thesis, ligand 1 which contains “dicyanovinyl” side group was synthesized in 5- steps starting from carbazole (1) by the following reactions: bromination, alkylation, Vilsmeier-Haack, Knoevenagal and Stille reactions. Ligand 1 was also characterized by H NMR, C NMR ve FT-IR spectroscopies. In addition; Carbazole (1) was for the first time mono-brominated by using dimethylformamide and N-bromosuccinimide. New method allows to prepare 10 g of 3-bromocarbazole (2) in one portion in a short period of time (90 min.) and in good yield (67%). For the successful introduction of aldehyde group by Vilsmeier-Haack reaction an equivalance (7.8 eq.) of POCl3 used was an important factor. Knoevenagel reaction was sensitive to the base (pyrolidine) used and the amount of which had to be catalytic (10%). Standard Stille reaction was only worked in small portions, however, big portions had given no products at all.