Dinikotinaldehit içeren karbazol tabanlı floresans sensörün tasarımı, sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Tez çalışmasının amacı rekabet halindeki analitler varlığında sadece demir (III) (Fe3+) veya siyanür (CN- ) iyonları ile etkileşebilecek karbazol tabanlı dinikotinaldehit floresans sensör molekülü sentezlemek, saflaştırmak ve karakterize etmektir. Ayrıca sentezlenen molekülün yaydığı ışığın şiddetindeki veya dalga boyundaki değişimi gözlemleyerek belirtilen iki farklı analiti hızlı, kolay ve ekonomik olarak tayin edebilmektir. Tez kapsamında floresans sensör olarak 6,6’-(9-hekzilkarbazol-3,6-diil)dinikotinaldehit (35) molekülü tasarlandı. Daha önce hiç sentezlenmeyen (35) numaralı molekül karbazol (10)’dan yola çıkılarak dört aşamada başarılı bir şekilde sentezlendi ve saflaştırıldı. Sentezlenen (35) numaralı molekül 1H NMR Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi, 13C NMR, Fourier Dönüşümlü Kızılötesi Spektroskopi (FT-IR) ve Yüksek Çözünürlüklü Kütle Spektroskopisi (HRMS) ile karakterize edildi.

The aim of this thesis is to design, synthesize, purify, and characterize a carbazole-based dinicotinealdehyde fluorescent sensor molecule that can selectively interact with either Fe³⁺ or CN⁻ ions in the presence of competing analytes. Furthermore, this thesis also aims to enable the rapid, simple, and cost-effective detection of these two different analytes by monitoring changes in the intensity or wavelength of the emitted fluorescence. Within the scope of the thesis, a fluorescent sensor molecule of 6,6'-(9-hexylcarbazole-3,6-diyl)dinicotinaldehyde (35) was designed. The molecule (35), which has not been previously reported in the literature, was successfully synthesized starting from carbazole (10) through a four-step synthetic route. The synthesized molecule (35) was purified and characterized using ¹H NMR, ¹³C NMR, FT-IR, and high-resolution mass spectrometry (HRMS).