Piren içeren kimyasal probların sentezi, karakterizasyonu ve nitroaromatik bileşik sensörü uygulaması

Abstract

Kemosensörler, bir konuk molekül ile etkileştiğinde kimyasal ortamlarındaki değişikliklere elektriksel, elektronik, manyetik veya optik sinyallerini değiştirerek yanıt verebilen kimyasal bileşiklerdir. Floresan kemosensörler (FC'ler) diğer sensör türlerine göre bazı avantajlara sahiptirler. FC'ler daha yüksek hassasiyet ve seçiciliğe sahiptir ve hızlı tepki süreleri ile bilim adamlarının gerçek zamanlı izleme gerçekleştirmesini sağlar. Moleküler tanıma ve sinyal bölgelerine sahip polimerik sensörlerin tasarımı ve geliştirilmesine yönelik yoğun çalışmalar yapılmıştır. Piren içeren makromoleküler yapılar, uzun floresans ömürleri ve ortamın polaritesine duyarlı, iyi tanımlanmış floresans spektrumları nedeniyle floresan problarda kullanılmak üzere büyük ilgi görmüştür. Bu çalışmada, piren yan gruplarına sahip bir stirenik polimerin sentezi, karakterizasyonu ve nitroaromatik bileşiklere karşı optik kimyasal sensör uygulaması gerçekleştirildi. Piren birimleri, öncü yapının azidür fonksiyonel grupları ile 1-etinilpirenin asetilen fonksiyonel grubu arasındaki Sharpless tipi “click” (1,3-dipolar halka katılma) reaksiyonu yoluyla bağlandı. Stirenik polimerlerin kimyasal yapısı Fourier dönüşümü kızılötesi (FT-IR) ve ¹H NMR spektroskopik teknikleri ile doğrulandı. Ayrıca, piren yan gruplarına sahip polimerin elektronik geçişleri ve nitroaromatik bileşiklerin varlığına verdiği cevaplar sırasıyla UV-vis ve floresans spektrofotometresi ile incelendi.

Chemosensors are chemical compounds that can respond to changes in their chemical environment by changing their electrical, electronic, magnetic or optical signals when interacting with a guest molecule. Fluorescent chemosensors (FCs) have some advantages over other types of sensors. FCs have higher sensitivity and selectivity and have fast response times, allowing scientists to perform real-time monitoring. Intensive work has been done on the design and development of polymeric sensors with molecular recognition and signaling domains. Pyrene-containing macromolecular structures have attracted great interest for use in fluorescent probes due to their long fluorescence lifetime and well-defined fluorescence spectra that are sensitive to the polarity of the medium. In this study, the synthesis and characterization of a styrenic polymer with pyrene side groups and its application as an optical chemical sensor against nitroaromatic compounds were carried out. Pyrene units were attached via a Sharpless-type “click” (1,3-dipolar ring addition) reaction between the azidide functional groups of the precursor structure and the acetylene functional group of 1-ethynylpyrene. The chemical structure of styrenic polymers was confirmed by Fourier transform infrared (FT-IR) and ¹H NMR spectroscopic techniques. Additionally, the electronic transitions of the polymer with pyrene side groups and its responses to the presence of nitroaromatic compounds were examined by UV-vis and fluorescence spectrophotometry, respectively.