Oksadiazol halkası taşıyan bazı üre ve tiyoüre bileşiklerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi

dc.contributor.advisorÖlmez, Nevin Arıkan
dc.contributor.authorWaseer, Faryal
dc.contributor.departmentBursa Uludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı.tr_TR
dc.date.accessioned2019-10-22T13:05:00Z
dc.date.available2019-10-22T13:05:00Z
dc.date.issued2018-10-12
dc.description.abstractÜre, tiyoüre ve 1,2,4-oksadiazol bileşikleri, antimikrobiyal aktivitelerinin yanı sıra anti-inflamatuar, antiviral, analjezik, fungusid, herbisit, diüretik, antihelmintik ve antitümör gibi çok çeşitli aktiviteleri ile dikkat çekmektedirler. Bu çalışmada, önemli biyolojik aktiviteye sahip olabileceğini düşündüğümüz üre, tiyoüre ve oksadiazol farmakoforlarının bir araya gelmesiyle oluşan yeni bileşiklerin sentezlenerek antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Çalışmanın ilk aşamasında, amidoksimlerin klorasetil klorür ile reaksiyonu sonucunda 5-klorometil-3-aril-1,2,4-oksadiazoller elde edilmiştir. Bu bileşikler, Gabriel amin sentezi ile iki basamakta 5-aminometil-3-aril-1,2,4-oksadiazol bileşiklerine dönüştürülmüştür. Hazırlanan amin bileşiklerinin THF içerisinde oda sıcaklığında fenil izosiyanat ile reaksiyonu sonucunda iyi verimlerle üre bileşikleri, fenil izotiyosiyanat ile reaksiyonundan ise tiyoüre bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FTIR,1H NMR,13C NMR ve elementel analiz teknikleriyle aydınlatılmıştır. Çalışmanın son kısmında, sentezlenen yirmi adet yeni üre ve tiyoüre bileşiğinin in vitro antimikrobiyal etkileri iki gram-pozitif (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Staphylococcus aureus ATCC 33591) ve iki gram-negatif (Escherichia Coli ATCC 25922, Escherichia Coli ATCC 0157:H7) bakteriye karşı minimum inhibitör konsantrasyon (MİK) yöntemi ile test edilmiştir. Ciprofloxacin ve Chloramphenicol mukayese antibiyotiği olarak kullanılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin test edilen bakterilere karşı önemli bir antimikrobiyal aktivite göstermediği belirlenmiştir.tr_TR
dc.description.abstractUrea, thiourea and 1,2,4-oxadiazol compounds, are of great interest due to their different activities such as anti-inflammatory, antiviral, analgesic, fungicidal, herbicidal, diuretic, antihelminthic and antitumor along with antimicrobial activities. In this research, it was aimed to investigate the synthesis and antimicrobial activities of new compounds, which are believed to have significant biological activity by combining urea, thiourea and oxadiazole pharmacophores. In the first step, 5-chloromethyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles were synthesized from the reaction of amidoximes and chloroacetyl chloride. These compounds were then converted into 5-aminomethyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles by Gabriel amine synthesis in two steps. The reaction of amine compounds with phenyl isocyanate and phenyl isothiocyanate in THF at room temperature were performed to afford urea and thiourea compounds respectively, in good yields. The structures of the synthesized compounds were elucidated by FTIR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis techniques. At the final step of the work, twenty new urea and thiourea compounds were tested for their in vitro antimicrobial activities, against two gram-positive (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Staphylococcus aureus ATCC 33591) and two gram-negative (Escherichia coli ATCC 25922, Escherichia coli ATCC 0157: H7) bacterial strains by minimum inhibitory concentration (MIC) method. Ciprofloxacin and Chloramphenicol were used as reference antibiotics. It was observed that the compounds do not possess significant antimicrobial activities against the tested bacterias.en_US
dc.format.extentX, 124 sayfatr_TR
dc.identifier.citationWaseer, F. (2018). Oksadiazol halkası taşıyan bazı üre ve tiyoüre bileşiklerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi. Yayınlanmamış yüksek lisans tezi. Bursa Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.tr_TR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11452/1175
dc.language.isotrtr_TR
dc.publisherBursa Uludağ Üniversitesitr_TR
dc.relation.publicationcategoryTeztr_TR
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subjectÜretr_TR
dc.subjectTiyoüretr_TR
dc.subject1,2,4-Oksadiazoltr_TR
dc.subjectAntimikrobiyal aktivitetr_TR
dc.subjectMinimum inhibitör konsantrasyontr_TR
dc.subjectUreaen_US
dc.subjectThioureaen_US
dc.subject1,2,4-Oxadiazoleen_US
dc.subjectAntimicrobial activityen_US
dc.subjectMinimum inhibitory concentrationen_US
dc.titleOksadiazol halkası taşıyan bazı üre ve tiyoüre bileşiklerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesitr_TR
dc.title.alternativeSynthesis of urea and thiourea derivatives bearing 1,2,4-oxadiazole ring and evaluation of their antimicrobial activitiesen_US
dc.typemasterThesisen_US

Files

Original bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Loading...
Thumbnail Image
Name:
528603.pdf
Size:
8.15 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Description:
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Name:
license.txt
Size:
1.71 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description: