Taxol yan zinciri olan fenilizoserin analoglarının sentezleri

Simple item page
dc.contributor.advisorCoşkun, Necdet
dc.contributor.authorYılmaz, Bilal
dc.contributor.departmentUludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı.tr_TR
dc.date.accessioned2020-01-29T06:59:12Z
dc.date.available2020-01-29T06:59:12Z
dc.date.issued2002
dc.description.abstractBu çalışmada tetrahidroimidazoizoksazoller; imidazolin 3 -oksitlerin DMAD ve etil fenilpropiyolat ile 1,3 -dipolar halka katılma reaksiyonları sonucunda sentezlendi. Bu bileşikler KMnO4 ile reaksiyona tabii tutulduklarında, beklenen C=C çift bağının kırılması yerine 4-okso-etratadroimidazoizoksazoller oluştu., Tetrahidroimidazoizoksazoler sodyum etoksitle reaksiyona tabii tutulduğunda karşılık gelen 1,3-dikarbonil bileşikleri ve imidazolleri verdi. 3-Fenil-2-izoksazolin-5-on, etil fenilpropiyolat ile hidroksilamin hidroklorûrün reaksiyonundan hazırlandı. 3-Fenil-2-izoksazolin-5-on, fenilizoserine dönüştürmek için farklı reagentlerle reaksiyonlar denendi. Sonuçta, benzaldehitten başlayarak taksol yan zincirene götüren başarılı bir yöntem geliştirildi. Bu amaçla 3-hidroksi-3-fenilpropanoat, benzaldehit ve homokiral mentil bromasetatm reaksiyonu ile sentezlendi. Bu bileşiğin Jones yükseltgemesiyle 3- oksofenilpropanoat oluşturuldu. C-2 nin asetillenmesi için LTA/BF3 eterat ile muamele edildi ve asetoksillenmiş ürünün 0-fenilkarbamoillenmiş hidroksilamin tosilat'la muamelesi sonucunda fenilizoserin equvalenti sentezlendi.tr_TR
dc.description.abstractIn this investigation tetrahydroimidazoisoxazoles were prepared from the 1,3- dipolar cycloaddition of imidazoline 3-oxides and corresponding alkynes as DMAD and ethyl phenylpropiolate. This adducts were treated with KMnO4 to give the corresponding 4-oxo-tetrahydroimidazoisoxazoles instead of the expected C=C double bond cleavage. Tetrahydroimidazoisoxazoles were treated with sodium methoxide to give the corresponding 1,3-dicarbonyl compounds and imidazole. 3-Phenyl-2-isoxazoline-5-one was prepared from the reaction of ethyl phenylpropiolate with hydroxylamme hydrochloride. In order to convert it into phenylisoserine its reactions with different reagents was investigated. Finally a successful route leading to the taxol side chain was developed starting from benzaldehyde. Homochiral menthyl bromoacetate and benzaldehyde react to give the corresponding 3-hydroxy-3-phenylpropanoate. The Jones oxidation of the latter give the corresponding 3-oxophenylpropanoate. LTA/BF3 etherate was appropriate for the acetoxylation of C-2. The treatment of the acetoxylated product with O- phenylcarbamoylated hydroxylamine tosylate gave the corresponding phenylisoserine equivalent.en_US
dc.description.sponsorshipUludağ Üniversitesi Araştırma Fonutr_TR
dc.format.extentXI, 51 sayfatr_TR
dc.identifier.citationYılmaz, B. (2002). Taxol yan zinciri olan fenilizoserin analoglarının sentezleri. Yayınlanmamış yüksek lisans tezi. Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.tr_TR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11452/7295
dc.language.isotrtr_TR
dc.publisherUludağ Üniversitesitr_TR
dc.relation.publicationcategoryTeztr_TR
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subjectTaksoltr_TR
dc.subjectFenilizoserintr_TR
dc.subjectİzoksazolintr_TR
dc.subjectDMADtr_TR
dc.subjectEtil fenilpropiyolattr_TR
dc.subjectİmidazolin 3-oksittr_TR
dc.subjectTaxolen_US
dc.subjectPhenylisoserineen_US
dc.subjectIsoxazolineen_US
dc.subjectEthyl phenylpropiolateen_US
dc.subjectImidazoline 3-oxideen_US
dc.titleTaxol yan zinciri olan fenilizoserin analoglarının sentezleritr_TR
dc.title.alternativeSynthesis of taxol side chain phenylisoserine analogsen_US
dc.typemasterThesisen_US

Files

Original bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Name:
128441.pdf
Size:
1.46 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Description:
Download
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Name:
license.txt
Size:
1.71 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description:
Download

Collections

Fen Bilimleri Yüksek Lisans Tezleri / Master Degree