1-sübstitüe tetrahidroizokinolinlerin sentezleri ve özelliklerinin araştırılması

Simple item page
dc.contributor.advisorCoşkun, Necdet
dc.contributor.authorTunçman, Selen
dc.contributor.departmentUludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı.tr_TR
dc.date.accessioned2020-01-23T06:08:24Z
dc.date.available2020-01-23T06:08:24Z
dc.date.issued2005
dc.description.abstract1-Aril-6,7-dimetoksi-1,2,3,4-tetrahidroizokinolinler 2a-e 2-(3,4-dimetoksifenil)-etilaminin aromatik aldehitler ile TFA içinde reflüks edilmesi sonucu one-pot prosedüregöre hazırlanmışlardır. Tetrahidroizokinolinlerin 2a-e H2O2/WO4-2 ile metanol içindeoda sıcaklığında muamele edilmesi ile karşılık gelen 3,4-dihidroizokinolin-2-oksitler3a-e elde edilmiştir. Siklik nitronların 3a-e DMAD ile toluen içinde oda sıcaklığındaetkileştirilmesi karşılık gelen izoksazolo[3,2-a]izokinolinleri 4a-e vermiştir. 4Bileşiklerinin toluen içinde reflüks edilmesi ile karşılık gelen ilidler 5a-e yüksekverimlerle elde edilmiştir (Metot A). Sübstitüentlerin 4a-e bileşiklerinin çevrilme hızıüzerindeki etkisi bizi ard arda gelen C-C bağının heterolitik olarak ayrışması ve 1,3-sigmatropik çevrilmeyi içeren yeni bir mekanizma tartışmaya teşvik etmiştir.Nitronların 3 molce eşit miktarda DMAD ile toluen içinde reflüks edilmesini içerenone-pot reaksiyon yine ilidleri 5a-e vermiştir (Metot B). Elde edilen bileşiklerin yapılarıspektral yöntemlerle ve elementel analizlerle aydınlatılmıştır. 2-(3,4-dimetoksifenil)-etilaminin TFA içinde (S)-1-metilbenzilizosiyanat ve aromatik aldehitler ile one-potreaksiyonu üzerinden homokiral tetrahidroizokinolinlerin 2 hazırlanması denendiğindeoptikçe aktif olmayan 1-aril-2-aminokarbonil tetrahidroizokinolinler 7 elde edilmiştir.Oluşan amidin önce debenzilasyonu ve onun halkalaşmasının karşılık gelen 7bileşiklerini verdiği açıkça görülmüştür. Bu nedenle öncelikle 2 bileşikleri kloroformiçinde (S)-1-metilbenzilizosiyanat ile karşılık gelen aminokarbonillenmiştetrahidroizokinolinleri 6 elde etmek üzere etkileştirilmiş sonra karşılık gelen ürelerin 7yüksek verimlerle elde edilmesi için oda sıcaklığında TFA ile muamele edilmiştir.tr_TR
dc.description.abstract1-Aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 2a-e were prepared according toa one-pot procedure involving the reaction of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamine witharomatic aldehydes in TFA at reflux. Tetrahydroisoquinolines 2a-e were treated withH2O2-WO42- in methanol at room temperature to give the corresponding 3,4-dihydroisoquinoline-2-oxides 3a-e. The treatment of cyclic nitrones 3a-e with DMADin toluene at room temperature gives the corresponding isoxazolo[3,2-a]isoquinolines4a-e. Compounds 4 were heated in toluene at reflux to give the corresponding ylides 5a-e in high yields (Method A). The effect of the substituents on the rate of therearrangement of compounds 4a-e prompted us to discuss a new mechanism involvingconsecutive C-C bond heterolysis and 1,3-sigmatropic shift. A one-pot reactioninvolving the treatment of nitrones 3 with equimolar amounts of DMAD in refluxingtoluene gave again ylides 5a-e (Method B). The structures of the prepared compoundswere elucidated by spectral means and elemental analyses. Attempts to preparehomochiral tetrahydroisoquinolines 2 via the one-pot reaction of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamine with (S)-1-methylbenzylisocyanate and aromaticaldehyde in TFA led to the formation of optically inactive 1-aryl-2-aminocarbonyl-tetrahydroisoquinolines 7. It was clear that the amide formed was first debenzylated andits cyclization gives the corresponding 7. Therefore we have first treated compounds 2in chloroform to give the corresponding aminocarbonylated tetrahydroisoquinolines 6which were then treated with TFA at room temperature to give in high yields thecorresponding ureas 7.en_US
dc.format.extentXVII, 128 sayfatr_TR
dc.identifier.citationTunçman, S. (2006). 1-sübstitüe tetrahidroizokinolinlerin sentezleri ve özelliklerinin araştırılması. Yayınlanmamış yüksek lisans tezi. Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.tr_TR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11452/6727
dc.language.isotrtr_TR
dc.publisherUludağ Üniversitesitr_TR
dc.relation.publicationcategoryTeztr_TR
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subjectİzokinolintr_TR
dc.subject1-Aril-1,2,3,4-tetrahidroizokinolintr_TR
dc.subjectTHItr_TR
dc.subjectPictet- Spenglertr_TR
dc.subjectH2O2/tungstat ile yükseltgemetr_TR
dc.subject3,4-Dihidroizokinolin-2-oksittr_TR
dc.subjectÇevrilmetr_TR
dc.subjectİzoksazoloizokinolintr_TR
dc.subjectKararlı azometin ilidtr_TR
dc.subject4-İzoksazolin çevrilme mekanizmasıtr_TR
dc.subjectAlkintr_TR
dc.subjectDMADtr_TR
dc.subjectDipolar halka katılmatr_TR
dc.subjectSenteztr_TR
dc.subjectHeterohalkalılartr_TR
dc.subjectIsoquinolineen_US
dc.subject1-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineen_US
dc.subjectOxidation with H2O2/tungstateen_US
dc.subject3,4-Dihydroisoquinoline-2-oxide,en_US
dc.subjectRearrangementen_US
dc.subjectIsoxazoloisoquinolineen_US
dc.subjectStable azomethine ylideen_US
dc.subject4-Isoxazoline rearrangement mechanismen_US
dc.subjectAlkyneen_US
dc.subjectDipolar cycloadditionen_US
dc.subjectSynthesisen_US
dc.subjectHeterocyclesen_US
dc.title1-sübstitüe tetrahidroizokinolinlerin sentezleri ve özelliklerinin araştırılmasıtr_TR
dc.title.alternativeSearch for the synthesis and properties of 1-substituted terahydroisoquinolinesen_US
dc.typemasterThesisen_US

Files

Original bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Thumbnail Image
Name:
183797.pdf
Size:
1.5 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Description:
Download
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Name:
license.txt
Size:
1.71 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description:
Download

Collections

Fen Bilimleri Yüksek Lisans Tezleri / Master Degree