Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11452/9075
Title: İmidazooksadiazolon bileşiklerinin sentezleri ve kimyasal reaksiyonlarının araştırılması
Other Titles: Synthesis of imidazoxadiazolone compounds and investigation of their chemical reactions
Authors: Coşkun, Necdet
İspir, Abdul Hamit
Uludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı.
Keywords: Nitron
İmidazooksadiazolon
Imidazooxadiazolone
Issue Date: 25-Mar-1998
Publisher: Uludağ Üniversitesi
Citation: İspir, A. H. (1998). İmidazooksadiazolon bileşiklerinin sentezleri ve kimyasal reaksiyonlarının araştırılması. Yayınlanmamış yüksek lisans tezi. Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.
Abstract: Bu çalışmada, 1,2-diaril ve l,2,4-triaril-A3-imidazolin 3-oksidler iyi verimlerle karşılık gelen a-anilinoasetofenon oksimlerin formaldehid ve aromatik aldehidlerle reaksiyonlarından elde edilmiştir. Bu bileşikler fenil izosiyanat ile asetonitril içerisinde 3 saat veya benzen içerisinde 18 saat kaynatmak suretiyle 5,6,7,7a-tetrahidroimidazo [l,5-b][l,2,4]oksadiazol-2(lH)-on'lara dönüştürüldüler. İmidazolin 3-oksidlerin benzen içerisindeki 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonunun asetonitril içinde olduğundan daha yavaş olduğu gösterilmiştir. İmidazooksadiazolon bileşiklerinin dietilamin ve piperidin gibi sekonder aminler beraberinde imidazol türevlerine dönüştükleri gösterilmiştir. İmidazolin 3-oksidlerin sekonder aminlerle imidazolinlere dönüştürme denemeleri başarısız olmuştur. Oluşturuldukları kap içerisinde İmidazooksadiazolonların sekonder aminlerle imidazollere dönüştürülmelerini içeren bir yöntem geliştirilmiştir.
In this study 1,2-Diaryl- and 1,2,4- Triaryl-A3-imidazoline 3-oxides were prepared by the reaction of in situ formed a-anilinoacetophenone oximes with formaldehyde and aromatic aldehydes in good yields. These 3-oxides were readily converted to 5,6,7,7a- tetrahydroimidazo[l,5-b][1.2,4]oxadiazol-2(lH)-ones reacting them with phenyl isocyanate in refluxing acetonitrile for 3hrs or in benzene at reflux for 18 hrs. The 1,3- dipolar cycloaddition of imidazoline 3-oxides with phenyl isocyanate was shown to proceed slower in benzene in comparison with acetonitrile. Imidazooxadiazolones readily convert to imidazole derivatives in the presence of secondary amines such as diethylamine and piperidine. Attempts to convert imidazoline 3-oxides to imidazoles heating them in the presence of secondary amines failed. A one-pot procedure involving treatment of the in situ formed imidazooxadiazolones with secondary amines was developed.
URI: http://hdl.handle.net/11452/9075
Appears in Collections:Yüksek Lisans Tezleri / Master Degree

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
079074.pdf
  Until 2099-12-31
1.69 MBAdobe PDFView/Open Request a copy


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons