Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11452/9909
Title: 1,2,3,4-tetrahidro-4-fenilizokinolin-3-on, fenili zokinolinyum, ... -imidazolin-N-oksid ve 5-6-dihidro-4H-1,2,5 oksadiojin bileşiklerinin sentezleri ve özelliklerinin araştırılması.
Other Titles: Investigation of the synthesis and properties of 1,2,3,4-tetrahydro-4-phenylisoquinoline-3-one, phenyl zoquinolinium, ... -imidazoline-N-oxide and 5-6-dihydro-4H-1,2,5 oxadiogine compounds .
Authors: Sümengen, Doğan
Coşkun, Necdet
Uludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı.
Keywords: Heterosiklik bileşikler
Heterocyclic compounds
İminyum tuzları
Iminium salts
Issue Date: 12-Apr-1992
Publisher: Uludağ Üniversitesi
Citation: Coşkun, N. (1992). 1,2,3,4-tetrahidro-4-fenilizokinolin-3-on, fenili zokinolinyum, ... -imidazolin-N-oksid ve 5-6-dihidro-4H-1,2,5 oksadiojin bileşiklerinin sentezleri ve özelliklerinin araştırılması. Yayınlanmamış doktora tezi. Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.
Abstract: Tersiyer fenilasetamidler aynı kapta sodyum veya potasyum borhidrür beraberinde, karşılık gelen aromatik aldehid, amin ve arilasetil klorürden elde edildiler. Oluşan ürünler kurşun tetraasetat ile O-asetilmandelamid türevlerine dönüştürüldüler. Amidden O-asetilmandelamidi veren teaksiyon sadece aril halkasında elektron salan gruplara sahip olan amidlerle gerçekleştirildi. O-Asetilmandelamid türevleri, proton veya Lewis asidleri ile 1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-3-on'lara dönüştürüldüler. N,N-Disübstitüe fenilasetamidler oksidleyici olarak kurşun tetraasetat asetik asid trifluorasetik asid karışımında kullanılarak doğrudan l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-3-on lara dönüştürüldüler. A -Imidazolin-N-oksidler, karşılık gelen aromatik Schiff bazları ile syn-2-bromoasetofenon oksimin reaksiyonundan elde edildiler. Bazı örneklerde 5,6-dihidro-4H-1,2,5-oksadiazinler de yan ürün olarak izole edildiler.
Tertiary phenylacetamides w ere prepared from the corresponding aromatic aldehydes, amines and arylacetyl chlorides in the presence of sodium or potassium borohydride, as a on pot reaction. The resulting compounds were converted into O-acetylmandelamide derivatives with lead tetraacetate. The reaction from amide to O-acetilmandelamide proceeds only with amides having electrondonating groups at the aryl ring. O-Acetylmandelanri.de derivatives were converted into 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones in the presence of protonic or Levzis acids. Some of the N,N-disubstituted phenylacetamides were converted directly into 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones in the presence of lead tetraacetate as oxidant in the mixture of acetic acid and trifluoroacetic acid. A -Imidazolin-N-oxides were prepared by the reaction of corresponding aromatic Schiff bases with syn-2-bromoacetophenone oxime. 5,6-Dihydro-4H-l,2,5-oxadiazines were also isolated as byproduct in some instances.
URI: http://hdl.handle.net/11452/9909
Appears in Collections:Doktora Tezleri / PhD Dissertations

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
023761.pdf
  Until 2099-12-31
4.49 MBAdobe PDFView/Open Request a copy


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons