Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11452/7295
Title: Taxol yan zinciri olan fenilizoserin analoglarının sentezleri
Other Titles: Synthesis of taxol side chain phenylisoserine analogs
Authors: Coşkun, Necdet
Yılmaz, Bilal
Uludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı.
Keywords: Taksol
Fenilizoserin
İzoksazolin
DMAD
Etil fenilpropiyolat
İmidazolin 3-oksit
Taxol
Phenylisoserine
Isoxazoline
Ethyl phenylpropiolate
Imidazoline 3-oxide
Issue Date: 2002
Publisher: Uludağ Üniversitesi
Citation: Yılmaz, B. (2002). Taxol yan zinciri olan fenilizoserin analoglarının sentezleri. Yayınlanmamış yüksek lisans tezi. Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.
Abstract: Bu çalışmada tetrahidroimidazoizoksazoller; imidazolin 3 -oksitlerin DMAD ve etil fenilpropiyolat ile 1,3 -dipolar halka katılma reaksiyonları sonucunda sentezlendi. Bu bileşikler KMnO4 ile reaksiyona tabii tutulduklarında, beklenen C=C çift bağının kırılması yerine 4-okso-etratadroimidazoizoksazoller oluştu., Tetrahidroimidazoizoksazoler sodyum etoksitle reaksiyona tabii tutulduğunda karşılık gelen 1,3-dikarbonil bileşikleri ve imidazolleri verdi. 3-Fenil-2-izoksazolin-5-on, etil fenilpropiyolat ile hidroksilamin hidroklorûrün reaksiyonundan hazırlandı. 3-Fenil-2-izoksazolin-5-on, fenilizoserine dönüştürmek için farklı reagentlerle reaksiyonlar denendi. Sonuçta, benzaldehitten başlayarak taksol yan zincirene götüren başarılı bir yöntem geliştirildi. Bu amaçla 3-hidroksi-3-fenilpropanoat, benzaldehit ve homokiral mentil bromasetatm reaksiyonu ile sentezlendi. Bu bileşiğin Jones yükseltgemesiyle 3- oksofenilpropanoat oluşturuldu. C-2 nin asetillenmesi için LTA/BF3 eterat ile muamele edildi ve asetoksillenmiş ürünün 0-fenilkarbamoillenmiş hidroksilamin tosilat'la muamelesi sonucunda fenilizoserin equvalenti sentezlendi.
In this investigation tetrahydroimidazoisoxazoles were prepared from the 1,3- dipolar cycloaddition of imidazoline 3-oxides and corresponding alkynes as DMAD and ethyl phenylpropiolate. This adducts were treated with KMnO4 to give the corresponding 4-oxo-tetrahydroimidazoisoxazoles instead of the expected C=C double bond cleavage. Tetrahydroimidazoisoxazoles were treated with sodium methoxide to give the corresponding 1,3-dicarbonyl compounds and imidazole. 3-Phenyl-2-isoxazoline-5-one was prepared from the reaction of ethyl phenylpropiolate with hydroxylamme hydrochloride. In order to convert it into phenylisoserine its reactions with different reagents was investigated. Finally a successful route leading to the taxol side chain was developed starting from benzaldehyde. Homochiral menthyl bromoacetate and benzaldehyde react to give the corresponding 3-hydroxy-3-phenylpropanoate. The Jones oxidation of the latter give the corresponding 3-oxophenylpropanoate. LTA/BF3 etherate was appropriate for the acetoxylation of C-2. The treatment of the acetoxylated product with O- phenylcarbamoylated hydroxylamine tosylate gave the corresponding phenylisoserine equivalent.
URI: http://hdl.handle.net/11452/7295
Appears in Collections:Yüksek Lisans Tezleri / Master Degree

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
128441.pdf
  Until 2099-12-31
1.5 MBAdobe PDFView/Open Request a copy


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons