Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11452/6143
Title: Disiyanovinil grubu içeren 2-(Karbazol-3'-il) piridin tabanlı ligandın tasarımı ve sentezi
Other Titles: Design and synthesis of dicyanovinyl containing 2-(Carbazol-3'-yl) pyridine ligand
Authors: Tavaslı, Mustafa
Büyükkoru, Burcu
Uludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı.
Keywords: 2-(Karbazol-3'-il)piridin
Bromlama
Alkilleme
Hidroborasyon
Vilsmeier-Haack
Knoevenagal
Suzuki ve Stille reaksiyonları
2-(Carbazol-3'-yl)pyridine
Bromination
Alkylation
Hydroborylation
Knoevenagal
Suzuki and Stille reactions
Issue Date: 2013
Publisher: Uludağ Üniversitesi
Citation: Büyükkoru, B. (2013). Disiyanovinil grubu içeren 2-(Karbazol-3'-il) piridin tabanlı ligandın tasarımı ve sentezi. Yayınlanmamış yüksek lisans tezi. Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.
Abstract: Tez kapsamında disiyanovinil grubu içeren ligand 1 karbazolden (1) yola çıkılarak bromlama, alkilleme, Vilsmeier-Haack, Knoevenagal ve Stille reaksiyonları takip edilerek 5 adımda sentezlendi ve H NMR, C NMR ve FT-IR ile karakterize edildi.Ayrıca tez kapsamında; Karbazol (1) ilk defa dimetilformamit ve N-bromsüksinamit kullanılarak mono-bromlandı. Geliştirilen bu yeni yöntemle tek porsiyonda ve kısa sürede (90 dk.) yaklaşık 10 g 3-bromokarbazol (2) iyi bir verimle (%67) elde edildi. Karbazol halkasına aldehit grubunun Vilsmeier-Haack reaksiyonu ile takılmasında, kullanılan POCl3 eşdeğerinin miktarının (7.8 eşdeğer) önemli olduğu bulundu. Knoevenagel reaksiyonunun kullanılan baza (pirolidin) karşı duyarlı olduğu ve bazın katalitik miktarda (%10) kullanılması gerektiği görüldü.Standart Stille kenetlenme reaksiyonunun küçük porsiyonlarda etkin olduğu ancak büyük porsiyonlarda ise ürün vermediği gözlemlendi.
By this thesis, ligand 1 which contains “dicyanovinyl” side group was synthesized in 5- steps starting from carbazole (1) by the following reactions: bromination, alkylation, Vilsmeier-Haack, Knoevenagal and Stille reactions. Ligand 1 was also characterized by H NMR, C NMR ve FT-IR spectroscopies. In addition; Carbazole (1) was for the first time mono-brominated by using dimethylformamide and N-bromosuccinimide. New method allows to prepare 10 g of 3-bromocarbazole (2) in one portion in a short period of time (90 min.) and in good yield (67%). For the successful introduction of aldehyde group by Vilsmeier-Haack reaction an equivalance (7.8 eq.) of POCl3 used was an important factor. Knoevenagel reaction was sensitive to the base (pyrolidine) used and the amount of which had to be catalytic (10%). Standard Stille reaction was only worked in small portions, however, big portions had given no products at all.
URI: http://hdl.handle.net/11452/6143
Appears in Collections:Yüksek Lisans Tezleri / Master Degree

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
341919.pdf1.66 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons