Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11452/6100
Title: Δ3-imidazolin-3-oksidlerin sentezi ve imidazollere dönüştürülmeleri
Other Titles: Synthesis and conversion of Δ3-imidazoline-3-oxides to imidazoles
Authors: Sümengen, Doğan
Asutay, Oktay
Uludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı.
Keywords: Kimya
Chemistry
Sentez
Synthesis
İmidazolin
Imidazoline
Issue Date: 20-Mar-1995
Publisher: Uludağ Üniversitesi
Citation: Asutay, O. (1995). Δ3-imidazolin-3-oksidlerin sentezi ve imidazollere dönüştürülmeleri. Yayınlanmamış doktora tezi. Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.
Abstract: Bu çalışmada 1-naftilamin ve 2-naftilamin kullanılarak çeşitli yeni Schiff bazları sentezlendiler. Schiff bazlarının N-(2-oksimino-2-feniletil)-N,N,N-trietilamonyum bromür ile reaksiyonundan 1,2,4-triaril-3-imidazolin-3-oksidler yeni bir yöntemle elde edildiler. DMF içinde dehidrolayıcı olarak NH4CI, (CH3)3N.HCI, (C2H5)3N.HBr gibi amonyum halojenürler kullanılarak 3-imidazolin-3-oksidler karşılık gelen 1,2,4-triarilimidazollere yüksek verimlerle dönüştürüldüler. 1,2,4-Triaril-3-imidazolin-3-oksidlerin PCI3 ile etkileşmesinden imidazolinler yerine imidazoller elde edildiler. Schiff bazlarının N-(2-oksimino-2-feniletil)-N,N,N-trietilamonyum bromür ile önce dikloretan içinde daha sonra dikloretan uzaklaştırılıp DMF içinde aynı kapta ısıtılması sonucu 1,2,4-triarilimidazollerin sentezi için yeni bir yöntem geliştirildi.
In this work various new Schiff bases are obtained ıısing 1-naphthylamine and 2-naphthylamine. A new method is developed for the preparation of 1,2,4-triaryl-3-imidazoline-3-oxides by the reaction of Schiff bases with N-(2-oximino-2-phenylethyl)-N,N,N-triethylammonium bromide. 1,2,4-Triaryl-3-imidazoline-3-oxides are converted in high yields into corresponding 1,2,4-triarylimidazoles ıısing ammonium halides such as NH4CI, (CH3)3N.HCI, (C2H5)3N.HBr in DMF as mild dehydrating agent. Treating 1,2,4-triaryl-3-imidazoline-3-oxides with PCI3 gave corresponding 1,2,4-triarylimidazoles, but not imidazolines. A one pot procedure is developed for the synthesis of 1,2,4-triarylimidazoles starting from the corresponding Schiff bases and N-(2-oximino-2-phenylethyl)-N,N,N-triethylammonium bromide in dichlorethane, removing the solvent, then in DMF. This is our recommended general method for the production of imidazoles.
URI: http://hdl.handle.net/11452/6100
Appears in Collections:Doktora Tezleri / PhD Dissertations

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
045254.pdf
  Until 2099-12-31
2.94 MBAdobe PDFView/Open Request a copy


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons