Δ3-imidazolin-3-oksidlerin sentezi ve imidazollere dönüştürülmeleri

Loading...
Thumbnail Image

Date

1995-03-20

Authors

Asutay, Oktay

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Uludağ Üniversitesi

Abstract

Bu çalışmada 1-naftilamin ve 2-naftilamin kullanılarak çeşitli yeni Schiff bazları sentezlendiler. Schiff bazlarının N-(2-oksimino-2-feniletil)-N,N,N-trietilamonyum bromür ile reaksiyonundan 1,2,4-triaril-3-imidazolin-3-oksidler yeni bir yöntemle elde edildiler. DMF içinde dehidrolayıcı olarak NH4CI, (CH3)3N.HCI, (C2H5)3N.HBr gibi amonyum halojenürler kullanılarak 3-imidazolin-3-oksidler karşılık gelen 1,2,4-triarilimidazollere yüksek verimlerle dönüştürüldüler. 1,2,4-Triaril-3-imidazolin-3-oksidlerin PCI3 ile etkileşmesinden imidazolinler yerine imidazoller elde edildiler. Schiff bazlarının N-(2-oksimino-2-feniletil)-N,N,N-trietilamonyum bromür ile önce dikloretan içinde daha sonra dikloretan uzaklaştırılıp DMF içinde aynı kapta ısıtılması sonucu 1,2,4-triarilimidazollerin sentezi için yeni bir yöntem geliştirildi.
In this work various new Schiff bases are obtained ıısing 1-naphthylamine and 2-naphthylamine. A new method is developed for the preparation of 1,2,4-triaryl-3-imidazoline-3-oxides by the reaction of Schiff bases with N-(2-oximino-2-phenylethyl)-N,N,N-triethylammonium bromide. 1,2,4-Triaryl-3-imidazoline-3-oxides are converted in high yields into corresponding 1,2,4-triarylimidazoles ıısing ammonium halides such as NH4CI, (CH3)3N.HCI, (C2H5)3N.HBr in DMF as mild dehydrating agent. Treating 1,2,4-triaryl-3-imidazoline-3-oxides with PCI3 gave corresponding 1,2,4-triarylimidazoles, but not imidazolines. A one pot procedure is developed for the synthesis of 1,2,4-triarylimidazoles starting from the corresponding Schiff bases and N-(2-oximino-2-phenylethyl)-N,N,N-triethylammonium bromide in dichlorethane, removing the solvent, then in DMF. This is our recommended general method for the production of imidazoles.

Description

Keywords

Kimya, Chemistry, Sentez, Synthesis, İmidazolin, Imidazoline

Citation

Asutay, O. (1995). Δ3-imidazolin-3-oksidlerin sentezi ve imidazollere dönüştürülmeleri. Yayınlanmamış doktora tezi. Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.